But from what I’ve read, a Visa doesn’t guarantee entry... what are the chances of me now being denied entry by an agent at the border?
Excepcionalmente pequeno.
Esse aviso existe porque o oficial de imigração (IO) pode descobrir motivos de inadmissibilidade que não foram considerados pelo oficial de visto. Por exemplo, o IO pode suspeitar que sua viagem é para fins criminais e que você conseguiu ocultá-lo do oficial de vistos ou que você ocultou alguma outra história criminal do oficial de vistos, etc. Em casos como esse, os EUA obviamente querem que o pedido de entrada possa recusar a entrada.
Também é possível que o motivo da sua viagem tenha mudado, especialmente se for um uso subsequente de um visto de entrada múltipla. Por exemplo, se você aparecer com um visto B-1 / B-2 e o IO descobrir que planeja se inscrever em um programa de graduação universitária, ou suspeitar que ficará por mais de seis meses sem solicitar uma extensão de status, você não será admitido.
Como muitas renúncias legais, esta existe para cobrir a possibilidade de entrada recusada, mesmo que seja muito remota. Nesse caso, é muito remoto mesmo. Normalmente, o pedido de informação não adianta uma determinação de admissibilidade feita por um funcionário consular que tem mais tempo para examinar mais evidências sobre você do que o pedido de informação no salão de imigração. O mais provável que provoque problemas é o pedido de informações suspeitando que há novas informações ao entrevistá-lo que o oficial de vistos não possuía.
Não ficaria surpreso se o pedido de informação perguntasse por que você solicitou um visto em vez de usar o VWP. Se isso acontecer, é claro que explique sua prisão e a disposição do caso. Eles podem colocá-lo em uma inspeção secundária, se quiserem verificar sua história em relação a algum arquivo que não possam ser consultados no estande de inspeção principal, mas suspeito que eles apenas o selem.
à medida que o outra resposta assinala que uma prisão sem condenação não o torna inadmissível. Como um comentar aponta, você provavelmente poderia ter usado o ESTA por causa disso. Mas você jogou pelo seguro e conseguiu um visto. Você parece estar se esforçando para ser compatível. Eles devem agradecer por sua honestidade, em vez de mantê-lo fora.