Sim, está esclarecido no livro.

Wildlings:

The Night's Watch doesn't have enough men to effectively patrol the whole wall so Wildlings sometimes climb over the wall.

Relógio de noite de:

There are secret passages known to the Night's Watch and some that are magically closed to all except sworn brothers. I don't think it's ever clearly stated how Will got south of the wall, and in the book it's not Will that survives.

Lobos Direitas:

Realmente não precisa de uma etiqueta de spoiler, eles poderiam contornar o muro no oeste: o muro para na Shadow Tower, que é não todo o caminho na costa. É mencionado que Wildlings às vezes escorrem pelas colinas daquele lado e há também uma menção de "A Ponte dos Caveiras". O relógio está preocupado com as pessoas, então um lobo gigante provavelmente poderia passar despercebido.

A parede pode ser derrotada de várias maneiras.

Primeiro de tudo, você precisa entender que o muro não foi feito para impedir pequenas incursões, mas invasões em larga escala. Isso é porque:

O muro não está completo

Na parte oeste do muro, há um lugar onde é possível contornar facilmente o muro.

Esse lugar é chamado o desfiladeiro. O desfiladeiro é enorme, bem, desfiladeiro. Ele separa a parede da Baía de gelo. Há uma ponte que se estende acima dela, chamada Ponte das Caveiras. Os invasores selvagens costumam explorar essa fraqueza de Muralha para atacar dentro de Sete Reinos.

A partir de Jon V ASOS

In the west they would descend into the black depths of the Gorge to make their way around the Shadow Tower.

Mas como esse local não é adequado para o lançamento de uma grande força de invasão e pode ser defendido contra pequenos partidos por um determinado desapego dos Irmãos Negros, a Patrulha da Noite nunca foi tão incomodada por ela.

Dado que Castelo da Patrulha da Noite mais próximo é abandonada, a defesa da área é de responsabilidade da Shadow Tower, cujo comandante pode pedir ajuda a Castle Black, se necessário.

Também esta é a única rota plausível que os lobos-lobo poderiam seguir pela região selvagem do norte.

Night Watch não tem homens para montar patrulhas apropriadas

A Patrulha da Noite não é mais o que costumava ser. Eles não têm o homem para guardar a parede corretamente. Apenas três castelos são tripulados no Muro, que são:

1. Castelo preto
2. Torre das Sombras
3. Vigia do Leste à beira-mar

Os outros castelos 16 são abandonados. Mesmo nos primeiros dias, a Patrulha da Noite nunca teve homens ou recursos para equipar mais do que castelos 17 simultaneamente.

A partir de Jon V ACOK:

"Yes. To be sure." The Old Bear unrolled a map, frowned at it, tossed it aside, opened another. He was pondering where the hammer would fall, Jon could see it. The Watch had once manned seventeen castles along the hundred leagues of the Wall, but they had been abandoned one by one as the brotherhood dwindled. Only three were now garrisoned, a fact that Mance Rayder knew as well as they did. "Ser Alliser Thorne will bring back fresh levies from King's Landing, we can hope. If we man Greyguard from the Shadow Tower and the Long Barrow from Eastwatch . . ."

Diante disso, a Patrulha da Noite é incapaz de patrulhar efetivamente a parede e impedir pequenos grupos de intrusos.

No entanto, eles ainda têm guardas florestais que lhes fornecem inteligência sobre ameaças maiores do que alguns Wildlings em fuga ou bando de Raiders.

Se os Rangers encontrarem pequenos bandos de invasores, eles normalmente lidam com eles mesmos, em vez de se reportar ao seu respectivo castelo para novos comandos.

Como Mance Rayder disse:

The Wall can stop an army, but not a man alone.

Castelos abandonados

Como já mencionado, o 16 dos castelos 19 é abandonado. Todos eles têm túneis que levam ao norte selvagem. A Patrulha da Noite sempre selava esses túneis com pedra e gelo, no entanto, parece que alguns castelos têm entradas secretas que foram esquecidas quando o abandono do castelo ocorreu.

Sam e Gilly usaram um dos aquelas passagens secretas esquecidas para entrar no reino das terras selvagens.

A partir de ASOS, farelo IV:

"Why?" Meera demanded. "If there's a gate . . ."

"You won't find it. If you did it wouldn't open. Not for you. It's the Black Gate." Sam plucked at the faded black wool of his sleeve. "Only a man of the Night's Watch can open it, he said. A Sworn Brother who has said his words."

Tunneling

Outra maneira de atravessar a parede é o tunelamento. Pode-se abrir um túnel no reino cavando um túnel através da parede.

É claro que uma tarefa de tal magnitude não pode ser realizada por um pequeno grupo de invasores. Você precisa de um exército para isso fazer o trabalho e proteger contra os Rangers da Patrulha da Noite.

Arson Iceaxe usou esse método e enquanto estava cavando, ele foi descoberto pelos guardas florestais que não perturbaram o incêndio criminoso e simplesmente selaram o túnel que ele cavara do outro lado.

A partir de Jon III ASOS:

Jon knew the tale as well. Arson Iceaxe had been halfway through the Wall when his tunnel was found by rangers from the Nightfort. They did not trouble to disturb him at his digging, only sealed the way behind with ice and stone and snow. Dolorous Edd used to say that if you pressed your ear flat to the Wall, you could still hear Arson chipping away with his axe

Caminho de Gorne

O caminho de Gorne é um labirinto lendário de túneis e cavernas subterrâneas que podem ser usados ​​para contornar completamente o muro e emergir do outro lado do muro. Diz-se que foi usado pelos irmãos Gendel e Gorne, que eram reis além do muro e levaram seu povo ao sul apenas para serem derrotados pelo poder de Starks. Não está claro se isso é mito ou fato.

A partir de Jon III ASOS:

"You know nothing, Jon Snow. It went on and on and on. There are hundreds o' caves in these hills, and down deep they all connect. There's even a way under your Wall. Gorne's Way."

Baía de focas

Esta é uma maneira relativamente mais segura de contornar a parede se você não estiver enjoado ou com medo de molhar suas roupas quando as Galés da Guerra da Eastwatch vierem afogá-lo.

Os selvagens usam essa pequena baía para contornar o muro do mar e atravessar em pequenos barcos rústicos. Eles são frequentemente interceptados pelo Eastwatch ou Forças da Casa Umber.

A partir de Jon V ASOS:

Along the east coast the raiders most often built boats to slip across the Bay of Seals.

Escalada

E é claro que existe o método favorito dos invasores Wildling. Escalada! Tecnicamente, não está contornando a parede, mas estou apenas adicionando-a para fins de conclusão.

A Patrulha da Noite tem uma regra de nunca permitir que as árvores cresçam perto da parede, pois as árvores podem atuar como plataformas de lançamento para os Raiders escalarem a parede sem precisar enfrentar os perigos da própria parede durante grande parte da subida.

Devido à escassez de homens, a Patrulha da Noite parece ter ficado relaxada nesse aspecto. Quando Jon estava retornando ao reino com Jarl e Magnar de Thenn, eles usaram árvores que cresciam ao lado do Muro para dar um empurrão seguro em sua escalada.

A partir de ASOS, Jon IV:

"There they are," Ygritte said, and Jon glanced up to see the first climber emerge above the treetops. It was Jarl. He had found a sentinel tree that leaned against the Wall, and led his men up the trunk to get a quicker start. The wood should never have been allowed to creep so close. They're three hundred feet up, and they haven't touched the ice itself yet.

Do mesmo capítulo:

The Others take them all, thought Jon, as he watched them scramble up the steep slope of the ridge and vanish beneath the trees. It would not be the first time wildlings had scaled the Wall, not even the hundred and first. The patrols stumbled on climbers two or three times a year, and rangers sometimes came on the broken corpses of those who had fallen.

Casos específicos para sua pergunta

1. Will / Gared: Sendo um membro veterano da Night's Watch, ele (Will in Show e Gared nos livros) deveria ter sido capaz de usar o mágico portão preto em Night Fort, no entanto, não se sabe se ele sabia sobre o portão. Como alternativa, ele poderia ter usado qualquer um dos métodos acima, dependendo das ferramentas que tinha com ele e do local em que estava. Não é especificamente mencionado
2. Direwolf: A loba atravessou o desfiladeiro de maneira mais plausível, pois é improvável que um lobo suba, nade através do mar ou entre em um túnel. Ela deve ter dado à luz do outro lado do muro, onde foi encontrada morta, pois os filhotes estavam muito jovem naquela época, com apenas Ghost tendo os olhos abertos.
3. Osha e sua banda: Não se sabe qual método eles usaram. Poderia ter sido qualquer uma das maneiras mencionadas acima.

Mance Rayder disse o melhor:

The Wall can stop an army, but not a man alone.

O relógio noturno equipa a parede de apenas alguns lugares. Na verdade, existem cerca de castelos 18 no comprimento da parede. Mas, devido à escassez de homens, apenas os castelos 3 são tripulados. Se um pequeno número de selvagens diz que o 50 ou o 100 querem escalar o muro, eles podem fazer isso facilmente sem notificar a Patrulha, embora com poucas perdas. Como mostra a série de TV, também nos livros, eles simplesmente escalam a parede usando ferramentas de escalada de sua própria autoria. Existem muitos selvagens, principalmente o rei do outro lado da muralha, Mance Ryder, que se orgulha de 100s de subir ao cinturão. No final, é apenas uma parede, embora bastante grande. Seu principal objetivo é manter os "mortos-vivos" e "Outros / Caminhantes Brancos" longe do reino. Para humanos (ie) animais selvagens e a Patrulha, é apenas uma estrutura enorme e difícil de escalar, que, como escalar montanhas, poucos a dominam e conseguem. Muitos perdem a vida tentando.

Também existem túneis secretos, enterrados no fundo além do muro, que podem ser usados ​​para contorná-lo (o muro) e que levam ao norte.

Há rumores de que ainda existem alguns Lobos Tristes que existem na Floresta dos Deuses. É onde acredito que a mãe e os filhotes foram encontrados. Portanto, pode não ter sido necessário atravessar o muro. Tudo o que se diz é que ninguém os vê nos anos 200. E esse Forrest é enorme. Não seria inédito não ver um determinado número provavelmente de poucas espécies nele.