Viajar por mar tem vantagens. É significativamente mais rápido do que andar e seu exército chega mais descansado e capaz de lutar do que aquele que andou. Não estou dizendo que essa jornada seria mais rápida do que andar, já que a distância é muito maior, mas pode não ser tão diferente quanto o mapa indicaria.
É também o caso que Porto Real é a capital dos Sete Reinos. Existe uma rota bastante direta entre ele e Highgarden. Dragonstone está em uma ilha e tem rotas indiretas para Casterly Rock - especialmente se você está evitando ir através de King's Landing.
Daenerys também é o "invasor estrangeiro", e pode não querer despertar mais ressentimento do que o necessário, ou convidar qualquer emboscada ao marchar um exército via Harrenhal e Riverrun.