AFAIK, mas IANAL: você é empregado de uma LLC nos EUA. Ninguém perguntou quem é o dono da LLC. Sim, é você, mas quem perguntou isso? Então você está vindo em uma viagem de negócios.
Incorporar em vez de ser trabalhadores por conta própria não é algo inédito. Isso pode simplificar muitas situações - como esta. Quando perguntado pela fronteira, responda simplesmente (e sinceramente!): Eu sou um desenvolvedor de software empregado por uma empresa norte-americana X, estou vindo para uma reunião de negócios com a empresa canadense Y. Não há necessidade de aprofundar a estrutura de propriedade do X.... a Canadian company may have invited them to Canada for training in product use, sales or other functions related to a business transaction.
Business visitors must prove that their main source of income and their main place of business are outside Canada.