Sempre que estiver mais frio do lado de fora do que dentro. Mas você tem que incluir na equação a umidade, a brisa, o impacto da luz do sol, já que você não pode manter as persianas para baixo, etc. E se você abrir as janelas, a umidade que entra na casa leva tempo para ser removida pelo ar condicionado.
Pessoalmente, espero até que a alta temperatura externa esteja cerca de 5F acima da minha temperatura alvo, e as mínimas são muito mais baixas. Então eu abro as janelas à noite, e fecho as janelas e persianas durante a tarde, se está ficando quente. Eu também só me incomodo em abrir um punhado de janelas, em cada lado da casa para a brisa, e alto e baixo para o efeito da chaminé.