Perguntas sobre 'dormir'

Quero ter uma sessão em que meus jogadores se desloquem para uma espécie de terra dos sonhos, onde eu possa apresentar o BBEG e outros pontos da história de uma maneira que realmente não os afete. Então eles dormem, "acordam", fazem esse tipo de...

Se quando formos dormir e o bardo quiser roubar o item de mim enquanto eu o estou segurando, segurando-o para mim, quão fácil seria para roubá-lo, que tipo de rolagem seria necessária aqui ?