Não (ou "sim, mas apenas por um instante")
É razoável que você faça essa pergunta, já que as regras sobre aprimoramentos de pontuação de habilidade simplesmente dizem:
you can increase one ability score of your choice by 2, or you can increase two ability scores of your choice by 1. As normal, you can’t increase an ability score above 20 using this feature. -(PHB, p. 115, and other locations)
Não há distinção aqui entre Habilidades que são naturais ou dependem de magia, então você pode se opor às outras respostas dizendo que você só pode aumentar a partir de atributos não modificados. Então vamos supor por um momento que você pode aumentar a partir do incremento magicamente aumentado. O que aconteceria?
Considere os seguintes passos em ordem cronológica:
- Passo 1.) Você tem uma Inteligência de 16 e uma Destreza de 15.
- Etapa 2.) Você se sintoniza com a faixa do intelecto. Sua inteligência se torna 19.
- Etapa 3.) Você obtém uma Melhoria na Pontuação de Habilidade ao atingir o nível 8 e decide melhorar sua Inteligência e Destreza.
- Etapa 4.) Sua Inteligência se torna 20 e sua Destreza se torna 16.
- Passo 5.) A magia da bandana transforma instantaneamente sua Inteligência em 19. Afinal (DMG, pág. 173, ênfase adicionada):
Your Intelligence score is 19 while you wear this headband. It has no effect on you if your Intelligence is already 19 or higher without it.
No passo 4 & 5, sua Inteligência não é "19 ou superior sem" a Tiara do Intelecto: seria 17 sem a tiara (anteriormente 16, aumentada em 1 pelo seu Ability Score Improvement agora). Então a magia da bandana entraria em vigor, e sua Inteligência "é 19".
Assim, apesar de as regras permitirem que você aumente uma habilidade que já é aumentada pela magia, essa mágica em particular mudaria a pontuação (instantaneamente) de volta.