Eu não teria chance disso.
Você pode procurar os tempos esperados de espera do CBP para ver quanto tempo o processo de imigração pode levar. Por volta das 20h, não é incomum que seja da ordem de 15 a 30 minutos, mas em alguns dias parece estar se alongando para 30 a 60 minutos. Se você tiver despachado as malas, talvez tenha que esperar mais tempo para reivindicá-las. Você deve recolher suas malas despachadas, levá-las pela alfândega e entregá-las a um agente da companhia aérea.
Além disso, você terá que chegar ao terminal 1 (todas as chegadas internacionais entrarão no terminal 5) e passar pela segurança. O Terminal 5 está um pouco distante e, para piorar, a conexão de trem entre terminais está fechado para manutenção todos os dias, exceto aos sábados e domingos , então você teria que sair e pegar um ônibus se estiver fazendo isso em um dia de semana. E então você precisa chegar ao seu portão antes de embarcar.
Se você estiver vindo de um dos aeroportos de Preclearance dos EUA , você Vou passar pela imigração dos EUA antes de embarcar em seu primeiro voo, o que lhe daria muito mais tempo em Chicago.
Não é completamente impossível se tudo estiver no prazo e as linhas forem curtas, mas eu não reservaria isso. A maior razão é que você está se conectando a um voo internacional pouco frequente. Se você perder, provavelmente estará esperando até a noite seguinte para embarcar em um novo voo. E qualquer tipo de atraso em qualquer número de lugares pode ser o suficiente para perdê-lo: alguns minutos extras para o seu voo chegar, na imigração, na retirada de bagagens, na alfândega, no ônibus ou na segurança.