Eu não me preocuparia com isso. Eu nunca vi nenhum oficial abrindo um laptop e olhando o conteúdo. O que eles fizeram em algum momento, alguns anos atrás, foi pedir às pessoas que ligassem para garantir que não fosse uma bomba disfarçada, mas na verdade um laptop funcional.
Os oficiais alfandegários estão mais preocupados com produtos falsificados quando as pessoas vêm de certos países asiáticos e com os deveres a pagar ao importar mercadorias.
Portanto, no seu PC ou na memória do telefone, você provavelmente não terá problemas. Se você carrega DVDs rasgados ao seu redor que estão marcados com títulos de filmes manuscritos neles, você terá problemas com certeza.
Nomear seus arquivos "Xmas Ski Videos" também será melhor que o título do filme.
Esteja ciente de que bloquear suas janelas com uma senha ou outros métodos de bloqueá-las não ajuda necessariamente, já que há países (como o Reino Unido) onde manter uma chave de criptografia ou senha secreta da polícia já é uma ofensa criminal.
Obscurecer dados é melhor do que bloqueá-los. Truecrypt pode fazer isso também. Uma outra opção que você tem é simplesmente criar uma partição, colocando seus arquivos lá e desmontando a partição.
Como uma diretriz geral para passar os costumes: quanto mais nervoso você estiver, mais fácil eles identificam isso e o puxam para fora. Mantenha as mãos nos bolsos ou segure as malas, não mexa e olhe para elas como se estivesse inspecionando o uniforme. As pessoas que tentam desviar o olhar, cobrem o rosto ou agem nervosamente em geral, serão retiradas com muito mais frequência para controles de rotina.