Uma solução de nível baixo (ish):
Use o feitiço Envio para revelar seu paradeiro
Usando o feitiço de envio, você pode enviar uma mensagem e receber uma resposta. Você pode perguntar, se havia uma janela e o que ela viu na janela. Você também deve perguntar se ela foi contida de alguma forma ou acorrentada a uma parede.
Passe-lhe um pergaminho de magia da forma gasosa
Do DMG, página 139:
A scroll is a consumable magic item. Whatever the nature of the magic contained in a scroll, unleashing that magic requires using an action to read the scroll. When its magic has been invoked, the scroll can't be used again. Its words fade, or it crumbles into dust.
Any creature that can understand a written language can read the arcane script on a scroll and attempt to activate it
Um familiar (ou um animal treinado) pode passar o pergaminho por uma janela gradeada. Usando o pergaminho, o clérigo pode lançar o feitiço Formulário Gaseoso (PHB página 244):
Casting Time: 1 action
Duration: Concentration, up to 1 hourYou transform a willing creature you touch, along with everything it's wearing and carrying, into a misty cloud for the duration.
...
The target can pass through small holes, narrow openings, and even mere cracks, though it treats liquids as though they were solid surfaces.