Não preciso de visto para uma estada com menos de 90 dias na África do Sul, mas posso entrar na SA duas vezes nesse horário?

Não vejo por que isso deve ser um problema. Os portadores de passaporte dos EUA têm permissão de entrada sem visto por até 90 dias e, quando você sai da África do Sul, conta como o final de sua viagem. Quando você retornar à África do Sul a partir de outros países, o contador de 90 dias começa novamente - os 90 dias não são contados desde o início da sua viagem até o final. Eu não vejo nenhum regulamento sobre as lacunas que precisam ser deixadas antes que uma segunda entrada possa ser feita, então isso também deve ser bom.

Para corrigir a resposta de Ankur Banerjee - recentemente descobri por experiência pessoal no Aeroporto Internacional Oliver Tambo, em Joanesburgo, que quando você sai da África do Sul, tendo ingressado como cidadão de um país isento de visto e viajando para outros países, o contador de 90 dias não "inicia" automaticamente assim que sair e voltar à África do Sul. Aparentemente, só começa quando você retornar ao país que emitiu seu passaporte, por exemplo, se você voltar para a África do Sul a partir de uma visita a outros países, um dia antes do vencimento dos 90 dias e você pretende deixar um dia ou dois após a data carimbada no seu passaporte, você será punido com uma multa por permanência ilegal na África do Sul. O RELÓGIO APARENTEMENTE NÃO REINICIA UMA VEZ QUE VOCÊ SAIA E RETORNA À ÁFRICA DO SUL !!

Isto é correto, se você pular logo além da fronteira, você terá no máximo 7 dias para deixar o país.

As estadias de menos de 30 dias terminam em ban por 1 ano e com mais de 30 dias por dia fazem de você uma pessoa indesejada por 5 anos. Mesmo se você solicitou a extensão do visto em casa. Desde 26 de maio de 2014, você não pode solicitar uma extensão para vistos de visitante na África do Sul.