Se B não pode ver A, A pode atacar B com vantagem
A pode ver B
A está na escuridão, o que significa que eles sofrem a condição cega apenas quando tentam ver qualquer coisa apenas na escuridão ao seu redor, pela definição de escuridão que cria uma área muito obscurecida.
Darkness creates a heavily obscured area. (PHB 183)
A heavily obscured area—such as darkness, opaque fog, or dense
foliage—blocks vision entirely. A creature effectively suffers from
the blinded condition when trying to see something in that area. (PHB 183)
Como B não está na escuridão, mas está em penumbra, A pode ver B. Aqui está o que o DMG tem a dizer sobre os limites da visão:
When traveling outdoors, characters can see about 2 miles in any
direction on a clear day, or until the point where trees, hills, or
other obstructions block their view. Rain normally cuts maximum
visibility down to 1 mile, and fog can cut it down to between 100 and
300 feet.
Portanto, enquanto houver uma fonte de luz e a visão não tenha sido bloqueada por nada, A não deve ter problema em ver B mesmo a grandes distâncias.
Se B não puder ver A
Se B não tem visão no escuro além de 18 metros ou não tem nada, então B não pode ver A em pé na escuridão.
A está em pé na escuridão, assim B (que não tem visão no escuro) não pode vê-los.
Como A pode ver B, mas B não pode ver A, quando A ataca, seu ataque seguirá a regra para "Atacantes e Alvos Invisíveis":
When a creature can't see you, you have advantage on attack rolls against it. (PHB 195)
Assim, os ataques de A contra B serão feitos com vantagem.
Se B puder ver A
Se B tiver uma visão no escuro de 120 pés ou algum outro meio de ver na escuridão na posição de A a 30 metros de distância, então A é visível. Se A é visível, então eles não obtêm nenhuma vantagem em ataques contra B.
A iluminação fraca não afeta ataques em todos
Como a área ao redor de B está em penumbra, a área conta como uma área levemente obscurecida. No entanto, uma área levemente obscurecida não tem efeito sobre ataques, apenas verificações de percepção.
Dim light, also called shadows, creates a lightly obscured area. (PHB 183)
In a lightly
obscured area, such as dim light, patchy fog, or moderate foliage,
creatures have disadvantage on Wisdom (Perception) checks that rely on
sight. (PHB 183)