Você acertou a unha bem na cabeça. De acordo com Peter Jackson (na faixa de comentários do filme), Pippin e Gandalf iriam originalmente chegar à cidade quando teriam visto os cavaleiros retornando. Eles então se virariam e cavalgariam para salvá-los. Pippin, naturalmente, não teria tido tempo para desmontar e é por isso que ele estava no cavalo com Gandalf.
Peter Jackson: So, this was a sequence where we had a little bit of trouble because we've put it in a completely to how it was shot, if you remember how Gandalf and Pippin arrive at Minas Tirith for the very first time and they get to the brow of the hill and stop and they look at the city.
What was going to happen was that they were going to see this retreat and they were going to intervene before they'd even gone into the city. We've now put the sequence in much later and had Gandalf leaving from the gates of the City itself.
Desde que essas cenas já haviam sido traçadas, quando foi tomada a decisão de que Gandalf chegasse à cidade e conversasse um pouco antes de sair , ele precisava coletar Pippin novamente antes de sair, apesar disso não fazer muito sentido no universo.