Em média, no longo prazo, as duas abordagens são as mesmas, pois é o mesmo rolo de uma forma ou de outra.
Rolar apenas uma vez por feitiço resultará em um resultado mais robusto: você está mais perto de uma situação de tudo ou nada, em vez de possivelmente conseguir alguns, mas não todos. Também é mais rápido no jogo, especialmente quando há muitos alvos.
Mas se você rolar bastante com qualquer método, seus resultados tenderão para a mesma média. Rolar mais (por criatura) tenderá para essa média mais strongmente.
De qualquer forma, a regra oficial é
If your spell is being resisted by a creature with spell resistance, you must make a caster level check (1d20 + caster level) at least equal to the creature’s spell resistance for the spell to affect that creature.
Isso descreve muito uma situação de pares: uma criatura que resiste a um feitiço. Você está rolando um cheque contra o SR de aquela criatura . Se há outra criatura também resistindo a esse feitiço? Role um cheque separado contra seu SR. (Note que o Pathfinder usa uma linguagem absolutamente idêntica para isso.)
Como resultado, rolando apenas uma vez por feitiço é um houserule, provavelmente destinado a acelerar o jogo.