No primeiro ano de Harry, o Professor Dumbledore deliberadamente deu a ele uma chance de enfrentar o Lorde das Trevas?

De um modo geral, sim. Mas não neste caso.

Dumbledore certamente não teve nenhum problema com a noção de Harry encarar Voldemort. Ele confirma tanto para Snape.

"We have protected him because it has been essential to teach him, to raise him, to let him try his strength," said Dumbledore, his eyes still tight shut.
_{(Deathly Hallows, Chapter 33, The Prince's Tale).}

Por causa da profecia, Dumbledore sabia que Harry teria que enfrentar Voldemort em algum momento. Eu acho que, com o benefício da visão retrospectiva, ele ficou secretamente encantado com o fato de Harry ter corrido mal em seu primeiro ano. No entanto, ele nunca teria deliberadamente permitido que Harry enfrentasse os riscos que ele fazia sozinho.

Acho que há três razões principais para isso.

1. Dumbledore voltou direto para Hogwarts quando soube que Harry estava em perigo.

Ele não teria feito isso se quisesse que Harry lutasse com Quirrell sozinho.

"You got there? You got Hermione's owl?"
" We must have crossed in mid-air. No sooner had I reached London than it became clear to me that the place I should be was the one I had just left. I arrived just in time to pull Quirrell off you-"
_{(Philosopher's Stone, Chapter 17, The Man With Two Faces).}

Claramente Dumbledore percebeu que uma tentativa estava sendo feita na Pedra. Não sei se ficou claro se ele sabia que Harry estava desafiando Quirrell. Se ele soubesse, então ele poderia ter confiança nas habilidades de Harry. Mas a maneira como ele viajou de carro até Hogwarts indica que ele queria parar Quirrell o mais rápido possível. Se ele estivesse feliz por Harry lutar com Quirrell / Voldemort sozinho, ele teria ficado em Londres.

2. Dumbledore realmente se importava em proteger a Pedra Filosofal. E sobre impedir o retorno de Voldemort.

Como um amigo íntimo pessoal de Nicolas Flamel, Dumbledeore se preocupou em proteger a Pedra em seu nome. Ele também teve um pouco de interesse em impedir o retorno de Voldemort. Isso não era algo que ele estava preparado para ser cavaleiro. Eu acho que Dumbledore acreditava strongmente que as defesas combinadas que foram postas em prática eram suficientes para defender a Pedra. Ele colocou muito tempo e esforço em colocar as várias barreiras entre um ladrão e a Pedra. Se Hagrid não tivesse falado o segredo sobre Fluffy, as defesas teriam resistido. De fato, Quirrell nunca conseguiu encontrar uma maneira de contornar o Mirror of Erised. Além dos obstáculos, Dumbledore também encarregou Snape de atacar Quirrell para frustrá-lo.

Dumbledore turned a page, and said, without looking up, "Keep an eye on Quirrell, won't you?"
_{(Deathly Hallows, Chapter 33, The Prince's Tale).}

Isso tudo me sugere que Dumbledore levou a proteção da Pedra muito a sério e não acreditou que Harry seria chamado para salvá-la.

3. Ele diz isso mesmo.

A passagem citada por Slytherincess eu acho que resolve o problema.

"You rose magnificently to the challenge that faced you and sooner – much sooner – than I had anticipated, you found yourself face to face with Voldemort."
_{(Order of the Phoenix, Chapter 37, The Lost Prophecy).}

Dumbledore pretendia que Harry se enfrentasse com Voldemort um dia. Mas ele nunca sonhou que faria isso aos 11 anos de idade. Acontece que ele ficou agradavelmente surpreso com a forma como Harry se libertou. Isso não significa que Dumbledore planejou que as coisas aconteçam dessa maneira.

Eu acho que o que Harry está insinuando com sua declaração em Filosofal Stone é que Dumbledore não se importa com Harry quebrando as regras a fim de promover seu desenvolvimento como um bruxo. Dumbledore não é um disciplinador como McGonagall. Quando ele encontra Harry fora da cama, fascinado por um objeto que o atormenta com visões de uma família que ele nunca conheceu, o primeiro instinto de Dumbledore não é atracar pontos de Harry ou colocá-lo em detenção. Em vez disso, ele explica como funciona o Mirror of Erised, enquanto o adverte gentilmente de seus perigos. Ele está mais preocupado em antecipar a curiosidade natural de Harry (o que às vezes o coloca em problemas, mas que é basicamente uma coisa boa) do que dizê-lo. Assim, quando Harry é pego ajudando Norbert, o dragão a escapar, Dumbledore deixa McGonagall cair sobre ele como uma tonelada de tijolos para quebrar as regras, mas ainda lhe devolve a Capa da Invisibilidade 'apenas no caso'.

    

Acho que a seguinte passagem da Ordem da Fênix sugere que Dumbledore estava preparado para permitir que Harry enfrentasse Voldemort sozinho, embora pareça que Dumbledore não sabia exatamente quando isso aconteceria:

‘And then ... well, you will remember the events of your first year at Hogwarts quite as clearly as I do. You rose magnificently to the challenge that faced you and sooner – much sooner – than I had anticipated, you found yourself face to face with Voldemort. You survived again. You did more. You delayed his return to full power and strength. You fought a man’s fight. I was ... prouder of you than I can say.’

_{Order of the Phoenix - Page 738 - Chapter thirty-seven, The Lost Prophecy - Bloomsbury}

Dumbledore indica que ele estava antecipando Harry se enfrentando ao desafio de enfrentar Voldemort; canon demonstra que Harry realmente enfrentou Voldemort no final de Philosopher's Stone , embora com um pequeno monitoramento por Dumbledore (Dumbledore finalmente se precipitou no último minuto e salvou Harry da morte iminente; no entanto, ele deixou Harry por conta própria, contanto que Harry pudesse lidar com isso). Para uma criança de onze anos, isso não é uma façanha.