Bem, esta é uma ótima pergunta, e devo dizer de antemão que minha experiência com uma organização de vilões é muito estreita. Mas eu espero que o que vou escrever aqui possa ser útil para você.
Inspiração
Uma das principais coisas que você pode fazer é encontrar inspiração para seus vilões em outras fontes. Uma vez eu baseei uma organização de vilões em torno dos 7 exes de Scott Pilgrim contra o Mundo. Outra vez, foi em torno de um monte de vilões dos ocidentais. O truque é encontrar alguns vilões legais e inspirar-se neles.
Esta inspiração pode ser em termos de copiar os vilões, ou pode ser em termos de tomar certas partes de suas personalidades. Pode até significar analisar o que os tornou tão memoráveis e usar isso de alguma maneira.
Torne-os um pouco relacionados aos personagens
Você quer que seus jogadores cuidem deles, lembrem-se deles ou algo em torno dessas linhas. Para isso, você precisa torná-los relacionados de alguma forma aos PCs. Embora tê-los competir pelo mesmo objetivo é bom, eu prefiro algo mais próximo do truque utilizado em Scott Pilgrim, tendo-os como ex-amigos, parentes ou similares. Talvez alguns deles sejam familiares imediatos dos PCs? Uma conexão verdadeira é muito melhor para fazer com que os jogadores se importem com eles o suficiente para odiá-los, amá-los ou até mesmo amá-los para odiá-los.
Torne cada um deles exclusivo
Isso também é muito importante. Enquanto eles são todos parte de uma organização do mal, eles devem ser únicos por si mesmos. Todos e cada um deles é também um vilão que o grupo terá que encontrar um dia ou outro. No Hot Fuzz, cada um dos membros da conspiração é único e colorido o suficiente para ser lembrado. Nós temos o casal que odeia o repórter por afirmar que a idade da esposa é maior do que realmente é. Nós temos o agricultor cuja mãe tem um rifle. Temos o chefe de polícia que não pune criminosos e temos o gerente do Supermercado que está sempre lá quando você menos espera. Em Scott Pilgrim, temos a ex-mulher que Ramone experimentou, temos o ator que tem duplas, temos o líder que é um agente e quem pode controlar Ramona e tantos outros.
Vá em frente também, torne-os únicos, torne-os coloridos, faça-os ganhar vida como pessoas e não apenas como parte de uma organização. O fato de o Coringa lutar às vezes ao lado de Bane não torna cada um deles menos assustador, único ou mal, certo? Por que isso deveria ser o caso aqui?
Tem algo comum para todos eles
Ser único não significa que eles tenham que ser completamente diferentes. Em Scott, cada um dos exes é um ex de Ramona e um idiota. Em Angel eles são todos advogados. Na primeira e segunda temporadas de Buffy eles são todos vampiros. Tem algo que une os vilões que é comum a todos eles. Talvez todos eles tenham roupas parecidas ou usem o mesmo perfume? Talvez todos falem um pouco engraçado?
Como um bônus, se você pode fazer da coisa de unir uma coisa que é legal e por si só, o que pode fazer com que o vilão se destaque, é ainda melhor.
Deixe os jogadores saberem deles com antecedência
Os personagens devem saber sobre a organização bem cedo, mas ter os jogadores sabendo sobre a organização ainda mais cedo pode fazer mágica às vezes em sua campanha. Se eles souberem que seus personagens lutarão contra uma organização de vilões, os jogadores irão procurá-los (e com uma antecipação muito maior). Lembre-se sempre de que os jogadores são tanto autores quanto público, e se eles estiverem ansiosos para conhecer os vilões, eles aproveitarão melhor esse encontro entre seus personagens e vilões. Mas eles também procurarão por eles; levar seus personagens para eles e muito mais.
Adendo
Também recomendo a leitura de respostas a perguntas como estas dois . Enquanto eles se concentram na criação de um único vilão, eles ainda são bastante úteis e não apenas criam e incutem todos e cada um dos vilões da organização.