Sim, isso funciona
(Contanto que a criatura falhe, o feeblemind salve)
Uma criatura só pode salvar continuamente contra o Comando Morto-Vivo se tiver uma inteligência de 12 ou superior:
If the target has an Intelligence of 8 or higher, it has advantage on the saving throw. If it fails the saving throw and has an Intelligence of 12 or higher, it can repeat the saving throw at the end of every hour until it succeeds and breaks free.
At the end of every 30 days, the creature can repeat its saving throw against this spell. If it succeeds on its saving throw, the spell ends. The spell can also be ended by greater restoration, heal, or wish.
Além disso, debilitar reduz o Carisma também, então é quase certo que o alvo falhe no Comando Morto salvo (já que ele teria um modificador de -5 Carisma).
Esteja consciente da Resistência Lendária
Manter debilitante ativo em um alvo é geralmente fácil (pois a Inteligência é reduzida, então eles certamente falham 30 dias), traços como a Resistência Lendária significam que a criatura pode escolher ter sucesso de qualquer maneira e se libertar após o mês.
Certifique-se de comandar a criatura para que não use a Resistência Lendária em feeblemind (ou faça com que ela use suas cargas antes do final do dia para estar seguro).