O que você está procurando é o selo de duto. Você pode pegá-lo na maioria dos home centers. Isso selará o conduto externo, onde a linha de energia entra na casa.
Para vedar os pinos, você pode obter uma lata de espuma isolante (Great Stuff ou outra marca). O tipo Firestop seria sua melhor aposta.
Quaisquer fios de lugar penetrar em seu revestimento, você deve selá-los com uma calafetagem externa / à prova de intempéries.
Eu não recomendaria colocar nada nos breakouts da própria caixa. Se você quiser, você pode obter algumas buchas de vedação melhores para estas, mas você terá que puxar os fios e reconectá-los. A vedação do conduto externo proporcionará o melhor retorno para seu investimento.
Você também deve investigar o exterior. Parece que o fio está vindo direto da parte de trás, e não através de um mastro. Se houver outras caixas na parte de trás (como o seu medidor), você deve fazer uma calafetagem do lado de fora, onde a caixa encontra o tapume.