Se Voldemort tivesse conhecido - ou até suspeitado - que um de seus círculos internos estava usando Oclumência contra ele, eu não acho que essa pessoa teria vivido por muito tempo. Portanto, ou:

1. Voldemort nunca tentou usar a Legilimência contra Snape (o que acho extremamente improvável; especialmente desde que, como dito no começo da HBP, Snape tinha que defender suas ações dos últimos catorze anos após o retorno de Voldemort); ou
2. Snape fez usar Oclumência contra Voldemort, mas Voldemort não sabia disso.

Eu me inclino para o último. Tenho certeza de que uma tentativa desajeitada de iniciante no Occlumency seria fácil de detectar, mas talvez um Occlumens suficientemente qualificado seja capaz de esconder o fato de que eles estão escondendo alguma coisa - para deixar partes de sua mente abertas enquanto bloqueiam outras partes, e deixar até mesmo um Legilimens poderoso como Voldemort, nenhum mais sábio.

Snape's love for Lily.

O amor é a antítese de tudo o que Voldemort sempre representou; ele nunca entendeu, e realmente causou dor quando ele possuía Harry em OotP. Acho que oclumens hábeis como Snape poderiam transformar isso em vantagem ao afastar Voldemort de qualquer pensamento relacionado a proteger Harry.

Considere também que Dumbledore também é um Legilimens habilidoso. Snape está efetivamente jogando com um agente duplo, encontrando abertamente Dumbledore e o Lorde das Trevas com frequência. Se o Lorde das Trevas alguma vez o questionar sobre Oclumência, ele pode alegar que ele tem que esconder sua verdadeira lealdade muito fundo em sua mente para que Dumbledore não possa vê-lo, então ele bloqueou sua mente com Oclumência tão strongmente que seria impraticável abrir para o Lorde das Trevas ler isso.

O Lorde das Trevas quase certamente não sabia que ele estava sendo enganado.

O Lorde das Trevas, até o fim, acreditava que Snape era um servo muito leal dele. Mesmo quando ele achava que precisaria matá-lo para dominar o Elder Wand, ele realmente se arrependeu, porque ele estava matando alguém que ele considerava um Comensal da Morte valioso e fiel. Embora ele não sentisse emoções por Snape, ele achava que ele era digno de arrependimento - se ele achava que Snape era desleal, ele certamente não se arrependeria de matá-lo.

“Snape did not speak.

‘Perhaps you already know it? You are a clever man, after all, Severus. You have been a good and faithful servant, and I regret what must happen.’

‘My Lord –”
_{^{- Harry Potter and the Deathly Hallows, Chapter 32 (The Elder Wand)}}

Quando Harry diz a ele que Snape era realmente leal a Dumbledore, o Lorde das Trevas inicialmente desconsidera a idéia.

“Snape’s Patronus was a doe,’ said Harry, ‘the same as my mother’s, because he loved her for nearly all of his life, from the time when they were children. You should have realised,’ he said, as he saw Voldemort’s nostrils flare, ‘he asked you to spare her life, didn’t he?’

‘He desired her, that was all,’ sneered Voldemort, ‘but when she had gone, he agreed that there were other women, and of purer blood, worthier of him –”
_{^{- Harry Potter and the Deathly Hallows, Chapter 36 (The Flaw in the Plan)}}

Se ele soubesse quando Snape estava mentindo para ele, o Lorde das Trevas certamente teria duvidado mais de sua lealdade, já que suas mentiras foram ditas para esconder sua verdadeira lealdade. Ele pode ter sabido que Snape estava usando Occlumency para esconder seus pensamentos, mas ele não poderia ter certeza de que Snape estava mentindo e mantendo um alto nível de crença em sua lealdade.

Ele provavelmente não sabia que Snape também estava usando o Occlumency.

Isso nunca é explicitamente declarado, mas o Lorde das Trevas provavelmente nem sabia que Snape estava usando Occlumency nele. Se ele soubesse, parece provável que ele iria, pelo menos, confiar em Snape menos do que ele. Também é possível que Snape tenha lhe dado uma razão plausível para usar o Occlumency o tempo todo e nunca estar disposto a "desligá-lo" momentaneamente para o Lorde das Trevas ver toda a sua mente, mas isso também parece ser algo que faria o Lorde das Trevas menos certo em sua confiança em Snape.