Pronto uma ação em combate

As respostas a estas perguntas podem ser encontradas na página 291 (Ações Aprendidas) e na página 268 (Ação Imediata) do Livro do Jogador.

(Immediate Reaction)
Reaction: [...] If a creature triggers your immediate reaction while moving [...], you take your action before the creature finishes moving but after it has moved at least 1 square.

(Readied Actions)
Immediate Reaction: A readied action is an immediate reaction.

Então, sim , o jogador começa a atacar o monstro antes de atacá-lo.

(Readied Actions)
Reset Initiative: After you resolve your readied action, move your place in the initiative order to directly before the creature or the event that triggered your readied action.

Então, se a ordem da iniciativa foi:

Monstro
Você

As voltas são assim:

O monstro se move para fora do alcance.
Você está pronto ação.
Extremidades redondas.
Cobranças de monstros (sua ação preparada procede e altera sua iniciativa).
Extremidades redondas.
Você faz o que for (em sua nova iniciativa). Monstro faz o que quiser. Extremidades redondas.

Assim, o jogador provavelmente não age novamente imediatamente após o término do turno do monstro, mas se ninguém mais estiver envolvido em combate.

Veja a página 160 do Livro do Jogador:

Any time before your next action, you may take the readied action in response to that condition. The action occurs just before the action that triggers it. If the triggered action is part of another character’s activities, you interrupt the other character. Assuming he is still capable of doing so, he continues his actions once you complete your readied action.

Leia atentamente o restante da regra, pois a ação preparada altera seu init.