Ele é muito infantil e às vezes incompetente, mas também pode se conectar com as pessoas de maneira surpreendente.
Lembre-se do episódio em que ele & Andy faz uma ligação de vendas ( Vendedor Viajante ) e o homem com quem conversam tem uma foto de pescar em sua mesa. Michael começa uma conversa sobre como ele costumava ir pescar lá quando era criança e agora ele e o cliente [não se lembra de seu nome] têm uma conexão. Naturalmente Andy estraga as coisas, mas a parte importante a lembrar é que Michael é mais do que capaz de ser uma pessoa do povo.
Outro grande exemplo é o episódio do Chili's ( The Client ) onde Michael quebra qualquer defesa que Christian possa ter com piadas e histórias pessoais, além de algumas bebidas e comidas. No final, Michael é capaz de vender Christian sobre o fato de que ele "conhece" Scranton.
Então, embora Michael possa ser pouco convencional em muitos aspectos, ele é capaz de chegar quando isso é importante, e acho que essa é a melhor explicação de como ele se tornou gerente regional.