Apenas uma vez

Na errata do PHB :

Elemental Affinity (p. 102). The damage bonus applies to one damage roll of a spell, not multiple rolls.

Texto original

O texto original (errata anterior a 2016) dizia o seguinte:

Starting at 6th level, when you cast a spell that deals damage of the type associated with your draconic ancestry, add your Charisma modifier to that damage.

O que era ambíguo, já que você só lança o feitiço uma vez, mas o feitiço pode causar dano mais de uma vez. Isto foi corrigido posteriormente na errata acima mencionada.

Texto corrigido (pós-errata)

A impressão atual é a seguinte:

Starting at 6th level, when you cast a spell that deals damage of the type associated with your draconic ancestry, add your Charisma modifier to one damage roll [of that spell]¹.

A partir disso, fica claro que o dano só é aplicado uma vez, conforme indicado na errata.

¹ Esta parte da frase ("daquela mágica") é vista na versão Roll20, que é provavelmente a versão SRD.

Não, de acordo com o texto do recurso, você só o adiciona a um dano.

Elemental Affinity
Starting at 6th level, when you cast a spell that deals damage of the type associated with your draconic ancestry, add your Charisma modifier to one damage roll.

Apenas um

Afinidade elementar diz:

Starting at 6th level, when you cast a spell that deals damage of the type associated with your draconic ancestry, add your Charisma modifier to one damage roll.