Quando você tem que decidir usar uma habilidade antes de fazer o teste, isso é claramente indicado. Aqui nada é especificado, o que significa que você pode decidir aplicá-lo sempre que quiser (normalmente depois de jogar seus dados, quando você vê todos esses 1s desagradáveis).
Para convencê-lo, veja algo como o traço Oathbound :
Once per day, you may reroll a saving throw against a charm or compulsion effect. You must take the second result even if it is worse.
Se você tiver que escolher ativá-lo antes de lançar o primeiro dado, isso significa apenas que você tem que jogar um dado por nada e então realizar seu teste real de dado.
Oathbound é apenas um exemplo, existem outras capacidades que funcionam da mesma maneira.