Isso é muito confuso. Você está nos EUA ou no Canadá?
Os vistos dos EUA são apenas para entrada, e você só solicitará um novo visto se precisar entrar nos EUA após o vencimento do seu visto atual. Se você não está planejando entrar nos EUA, não precisa de visto.
A data de vencimento do visto significa apenas o último dia em que você pode usá-lo para entrar nos EUA e não tem absolutamente nada a ver com quanto tempo você pode permanecer nos EUA - isso é determinado pelo seu status .
Se você estiver atualmente nos EUA e precisar ficar mais tempo do que a data da sua I-94, poderá solicitar a extensão de status; isso não tem nada a ver com o seu visto, e obter seu status estendido não lhe dará um visto (que é apenas para entrada e, portanto, só pode ser aplicado fora dos EUA, porque se você estiver nos EUA, você não precisa para "entrar").