Você precisará solicitar um único visto Schengen para duas ou várias inscrições, cobrindo toda a viagem EUA-Itália-Índia-Holanda-EUA.
Como a Itália é o seu destino principal (neste caso, o país Schengen em que você ficará hospedado a maior parte dos dias), você deve se inscrever no consulado italiano, mas com itinerário e outra documentação que cubra toda a sua viagem. O visto que emitem deve ser válido para ambas as partes da viagem.