A maneira mais "sensata" seria manter o dano proporcional. Afinal, o dano (crack ou o que quer que seja) está mudando de tamanho junto com a arma.
Então você teria o seguinte:
Caso 1A: O novo HP máximo é 20HP, o dano aumenta de 1 para 2. Você tem 18 HP restantes.
Caso 1B: O novo HP máximo é 5, o dano é reduzido de 1 para 1 (já que o dano não desaparece). Você tem 4 HP restantes.
Caso 2: O novo HP máximo é 10 (dobrado de 5), o dano é dobrado de 1 para 2. Você tem 8 HP restantes.
Caso 3: O novo HP máximo é 10 (metade de 20), o dano é reduzido de 1 para 1. Você tem 9 HP restantes.Não há precedentes para este tratamento.
Existe, reconhecidamente, mais precedente para tratar o dano como alinhado com o modo como as regras lidam com os danos aos personagens, que permanece o mesmo, independentemente de outras situações. Isso causaria a situação estranha em que encolher um objeto poderia quebrá-lo. Não seria a primeira vez que as regras não faziam muito sentido físico.