A resposta de Burhan é apenas semi-correta.
Independentemente de você estar planejando sair do aeroporto em Varsóvia ou se planeja voar diretamente para Milão, Varsóvia é seu primeiro porto de entrada no espaço Schengen. Portanto, o seu carimbo de passaporte será dado em Varsóvia e os seus 90 dias começam a contar em Varsóvia.
Em todos os casos, o seu voo de conexão seria intra-Schengen sem nenhum controle adicional de passaporte, então a imigração não tem como verificar se você embarcou naquele voo em um dia específico.
Dependendo da duração de sua parada, sua bagagem pode passar por Milão ou não - lendo oito horas eu vou assumir que é. Isso é ótimo, porque isso significa que você não terá que cuidar da bagagem em Varsóvia. A alfândega (que é muito separada da imigração na Europa) terá lugar no seu destino final, Milão.