Não existe uma regra dura e rápida, mas em geral você vai querer passar mais tempo fora dos EUA do que dentro.
Cuba e México não não restauram o relógio, como declarado por Timatic , e o relógio continuará enquanto você estiver nesses países.
Então, se você passar 60 dias nos EUA, 7 dias em Cuba, depois (por exemplo) 3 dias em Cancun, terá 90-60-7-3 = 20 dias restantes nos EUA