Não é legal conduzir skydiving em nuvens, pelo menos nos EUA. De 14 CFR §105.17 Visibilidade de vôo e liberação dos requisitos da nuvem :
No person may conduct a parachute operation, and no pilot in command of an aircraft may allow a parachute operation to be conducted from that aircraft—
(a) Into or through a cloud, or
(b) When the flight visibility or the distance from any cloud is less than that prescribed in the following table:
É seguro? Provavelmente. As chances de colisão no ar são muito pequenas, mas podem acontecer como acontece com as aeronaves . Colisões no ar entre pára-quedistas e entre aeronaves e pára-quedistas são raras, mas não são inéditas. Também tem havido relatos de quase se perde entre aeronaves e pára-quedistas através das nuvens . Então, é melhor estar seguro.