Não há nada explicitamente mencionado nos livros sobre a vida amorosa de Robb antes de Jeyne Westerling, mas há implicações que surgem nos dois sentidos.
Primeiro de tudo, temos que ver o relacionamento dele com Theon Greyjoy. Theon e Robb eram melhores amigos e tão próximos quanto irmãos um do outro. Theon não era estranho para a cama servindo meninas e ele e Robb aparentemente costumavam discutir as meninas depois. A passagem citada abaixo, descrevendo um desses casos.
Two serving wenches stood beneath the sign of the Smoking Log, the local alehouse. When Theon Greyjoy called out to them, the younger girl turned red and covered her face. Theon spurred his mount to move up beside Robb. "Sweet Kyra," he said with a laugh. "She squirms like a weasel in bed, but say a word to her on the street, and she blushes pink as a maid. Did I ever tell you about the night that she and Bessa—"
"Not where my brother can hear, Theon," Robb warned him with a glance at Bran.
Bran looked away and pretended not to have heard, but he could feel Greyjoy's eyes on him. No doubt he was smiling. He smiled a lot, as if the world were a secret joke that only he was clever enough to understand. Robb seemed to admire Theon and enjoy his company, but Bran had never warmed to his father's ward.
AGOT - Bran V
Parecia que Theon havia esquecido que Bran estava com eles e Robb não queria que ele ouvisse toda a conversa de adulto . Agora isso pode ser interpretado nos dois sentidos. Pode-se ser que eles costumavam compartilhar suas façanhas entre si. Ou que Robb era aquele amigo virgem que gosta de ouvir seu melhor amigo falar sobre suas conquistas sexuais. Jon Snow também era o melhor amigo de Robb, mas Jon é muito mais solene por natureza e tem uma aversão a qualquer coisa que leve a fazer bastardos devido às suas experiências pessoais, então é compreensível que ele não tenha sido incluído nessas conversas. Para não mencionar, Jon nunca se deu bem com Theon.
Depois, temos o relato de Catelyn, que indica que as garotas que servem em Winterfell foram muito atraídas por Robb, o jovem herdeiro do norte.
Não eram os únicos, a princesa Myrcella continuava encarando Robb durante o banquete em Winterfell e Robb sorria como um idiota quando chegou a escoltar Myrcella para seu lugar antes disso. Era como se ele (13?) Nunca tivesse tido uma menina (8-9?) Tocar o braço dele antes. Mas o fato de que Jeyne Poole ou garçonetes estivessem interessadas nele não diz realmente se Robb devolveu sua afeição. Nem a coisa com Myrcella que era muito jovem e provavelmente não entendia tudo isso de qualquer maneira.Robb got to his feet slowly and sheathed his sword, and Catelyn found herself wondering whether her son had ever kissed a girl in the godswood. Surely he must have. She had seen Jeyne Poole giving him moist-eyed glances, and some of the serving girls, even ones as old as eighteen … he had ridden in battle and killed men with a sword, surely he had been kissed. There were tears in her eyes. She wiped them away angrily.
AGOT - Catelyn XI
Finalmente, temos seu único encontro sexual explícito, que foi com Jeyne Westerling.
"I took her castle and she took my heart." Robb smiled. "The Crag was weakly garrisoned, so we took it by storm one night. Black Walder and the Smalljon led scaling parties over the walls, while I broke the main gate with a ram. I took an arrow in the arm just before Ser Rolph yielded us the castle. It seemed nothing at first, but it festered. Jeyne had me taken to her own bed, and she nursed me until the fever passed. And she was with me when the Greatjon brought me the news of . . . of Winterfell. Bran and Rickon." He seemed to have trouble saying his brothers' names. "That night, she . . . she comforted me, Mother."
Catelyn did not need to be told what sort of comfort Jeyne Westerling had offered her son. "And you wed her the next day." He looked her in the eyes, proud and miserable all at once.
"It was the only honorable thing to do. She's gentle and sweet, Mother, she will make me a good wife."
ASOS - Catelyn II
Essa insensatez parece implicar que Robb não estava acostumado a dormir com as mulheres e depois deixá-las e Jeyne poderia muito bem ter sido a primeira. Ele arriscou sua vida, sua família e seu reino pela "coisa honrosa", algo que você não espera que um homem, bem digamos mais experiente nos caminhos do mundo, faça. É claro que há uma possibilidade de que ele genuinamente se apaixonou perdidamente por ela, mas ele não menciona isso enfaticamente quando dá suas razões para sua mãe. Se fosse tudo sobre amor, ele não teria mencionado como ela o consolava e ele não tinha outra escolha. Também é possível que Jeyne tenha sido a primeira mulher nobre com quem ele se deitou, a primeira com quem ele poderia esperar ter um futuro, então ela era diferente de servir as meninas e os camponeses. Mas ainda não faz sentido perder tudo por ela. Para citar Jaime:
She did not look dangerous. Jeyne was a willowy girl, no more than fifteen or sixteen, more awkward than graceful. She had narrow hips, breasts the size of apples, a mop of chestnut curls, and the soft brown eyes of a doe. Pretty enough for a child, Jaime decided, but not a girl to lose a kingdom for.
AFFC - Jaime VII
É o que Jaime diz sobre o assunto, um cara que está perdidamente apaixonado e nunca esteve com ninguém, exceto uma mulher, e até ele percebe o quanto foi uma loucura. Isso não é absolutamente algo que você espera de um homem que é usado para fazer isso.
Portanto, em conclusão, não há provas conclusivas e explícitas a favor ou contra isso. Robb pode ou não ter sido virgem. A evidência, ou a falta dela, me obriga a argumentar que, até que apareçam melhores evidências, devemos supor que ele era virgem.