Não há resposta canônica real, apenas especulação. Uma linha de pensamento é que Voldemort sempre soube que Harry tinha alguma forma de proteção devido ao sacrifício de sua mãe. No entanto, os estudos de magia de Voldemort (e particularmente sua personalidade) negam o poder do amor.
Pense no duelo de Voldemort com Dumbledore no Ministério. A brincadeira pré-duelo faz com que ambos falem sobre o que consideram ser "magia profunda". Voldemort zomba da sugestão de Dumbledore do poder do amor, então pode-se especular que Voldemort sabia das crenças de Dumbledore há algum tempo.
É inteiramente possível que Voldemort soubesse da proteção de Harry, mas pelo menos no primeiro livro, considerou a proteção fraca e frágil. Após a sobrevivência de Harry em seu primeiro ano (e subseqüente sobrevivência para os próximos dois, embora Voldemort não soubesse sobre a destruição de sua Horcrux por algum tempo), pode-se especular que Voldemort percebeu que a proteção de Harry tinha pelo menos alguma força nisso. . O Dr. Voldemort sabia sobre a proteção, mas achou que era fraco porque "não entende o amor".