Você pode Multiatack duas vezes com o recurso Extra Attack?

Não. Ataque extra não dá a você duas Ataque ações , ele dá a você dois ataques por Ataque ação. Um monge de 5º nível ainda tem apenas uma ação Attack .

Isso significa que você não só não recebe dois Multiattack s, mas se você executar a ação Multiataque você não recebe um segundo ataque de Extra Attack, porque somente a ação Attack aciona os benefícios do Extra Attack.

O Livro dos Monstros (p. 9) diz:

ACTIONS

When a monster takes its action, it can choose from the options in the Actions section of its stat block or use one of the actions available to all creatures, such as the Dash or Hide action, as described in the Player's Handbook.

Se o Multiataque for uma dessas opções; então o druida está escolhendo a ação Multiataque, não a ação de Ataque e, portanto, não atende aos pré-requisitos de qualquer classe que dê Ataque Extra.

Se o Druid é atualmente um Brown Bear e deseja atacar em seu turno, eles podem escolher as seguintes ações:

• Multiataque e receba 1 ataque de mordida e 1 garra
• Morda e receba 1 ataque de mordida
• Garra e receba 1 ataque de garra
• Ataque e receba tantos ataques quanto suas classes permitirem, que podem ser de mordida, garra ou desarmado ou um substituto (Empurrão, Garra, etc.).