Claro, não há problema em fazer isso. Você pode pegar qualquer rota que quiser. Depois de entrar nas águas dos EUA, você deve se esforçar para parar no porto mais próximo que tenha instalações de entrada nos EUA. Lá, você conversará com um oficial dos EUA que o admitirá nos Estados Unidos (ou não, conforme o caso, não tem idéia do que pode acontecer se você não for admitido naquele momento).
A CBP dos EUA tem uma página da Web sobre esse tópico intitulada Que procedimentos um pequeno barco deve seguir ao entrar nos Estados Unidos? que deve fornecer todas as informações que você precisa.