Ou telhando uma parede ou um telhado, não há fórmula mágica, apenas prática e experiência. Eu vou te dar algumas dicas. (segredos comerciais, então não diga que eu te disse!) Já que você está trabalhando em um telhado, isso pode ser um pouco complicado, mas factível.
Primeiro, separe suas telhas em pilhas por tamanho. Normalmente você pode fazer 4 ou 5 pilhas diferentes. Abra 3 ou mais pacotes de cada vez para que você tenha muitas telhas nas pilhas classificadas. Você notará que haverá muitos dos médios, menores e menores dos maiores e menores. Até você ter a sensação, você pode colocar de 15 a 20 telhas na fileira, dar uma olhada para ver se esse é o efeito aleatório que você gosta, ajustar um pouco, etc. Certifique-se de trabalhar em mais dos tamanhos que você tem a maioria de você não vai acabar com um monte de pequenos ou médios, depois que todos os maiores e menores sumiram. Agora você pode ir em frente e pregar essa linha. Repita este processo, mantendo um bom suprimento de telhas classificadas para escolher. Certifique-se de que une todas as juntas de cada linha com a linha acima. Acho que depois de ter feito algumas linhas, você começará a ter uma ideia melhor do que está fazendo e o processo será mais rápido.
Se você tem alguém com quem trabalhar, ter uma pessoa projetando as telhas e brincar um pouco com o dimensionamento, e outra prega também facilita o trabalho.
Tenha cuidado lá também. Boa sorte