Baseado no fato de que ele insistiu que Harry morou com Dudley e Co em Privet Drive (para lhe dar proteção contra o sangue), ele deve ter sabido / suspeitado desde o começo.

Como discutido nas perguntas anteriores, a proteção contra o sangue era contra Voldemort apenas, então não teria sentido colocar Harry em um ambiente tão hostil (e Dumbledore é inteligente o suficiente para saber que é pelo menos um tanto hostil) adotar / adotar com um dos membros da Ordem da Fênix, se não por ele se preocupar com a volta de Voldemort.

Dumbledore nunca acreditou que Voldemort foi morto no final da Primeira Guerra.

Em Relíquias da Morte , testemunhamos uma conversa entre Dumbledore e o Enigma do Príncipe, que aconteceu logo após a morte dos pais de Harry:

“He does not need protection. The Dark Lord has gone—”

“The Dark Lord will return, and Harry Potter will be in terrible danger when he does.”

— Deathly Hallows, chapter 33, The Prince's Tale

Combinado com sua afirmação em Cálice de Fogo que "Nenhum feitiço pode despertar os mortos", Dumbledore deve ter sabido que Voldemort não estava realmente morto quando sua maldição saiu pela culatra.

Dumbledore definitivamente percebeu isso antes de Harry começar seu primeiro ano. Em Stone capítulo 4, Hagrid diz a Harry claramente que ele não acredita que o Lorde das Trevas tenha morrido. Hagrid está provavelmente ecoando a opinião de Dumbledore.

‘Some say he died. Codswallop, in my opinion. Dunno if he had enough human left in him to die. Some say he's still out there, bidin' his time, like, but I don' believe it. People who was on his side came back ter ours. Some of 'em came outta kinda trances. Don' reckon they could've done if he was comin' back.

‘Most of us reckon he's still out there somewhere but lost his powers. Too weak to carry on. 'Cause somethin' about you finished him, Harry. There was somethin' going' on that night he hadn't counted on – I dunno what it was, no one does – but somethin' about you stumped him, all right.’

Dumbledore sabia o tempo todo que o Lorde das Trevas retornaria.

Quando Dumbledore explica a Harry por que ele o enviou para viver com os Dursleys, ele diz a Harry que ele sabia que o Lorde das Trevas um dia retornaria, e ele fez sua escolha com isso em mente.

“Voldemort had been vanquished hours before, but his supporters – and many of them are almost as terrible as he – were still at large, angry, desperate and violent. And I had to make my decision, too, with regard to the years ahead. Did I believe that Voldemort was gone for ever? No. I knew not whether it would be ten, twenty or fifty years before he returned, but I was sure he would do so, and I was sure, too, knowing him as I have done, that he would not rest until he killed you.”
_{^{- Harry Potter and the Order of the Phoenix, Chapter 37 (The Lost Prophecy)}}

Como ele diz a Harry, Dumbledore sabia o tempo todo - horas após a queda do Lorde das Trevas, Dumbledore já esperava que um dia ele voltasse e planejou a proteção de Harry em torno disso.