Quando os tomates são cozidos (o que eu suponho que você está pensando em fazer para conservar ou após o congelamento), as peles tornam-se resistentes e geralmente se desprendem do tomate. Como você geralmente não se importa com isso, você também não deve se importar com tomates enlatados, mas muitas pessoas fazem isso - mesmo quando a textura é diferente.
Quando congelar, você pode congelar inteiro e a pele deve sair facilmente quando descongelada.
Uma maneira de contornar a questão da textura seria purê de tomates e, em seguida, forçá-los através de um moinho de alimentos, o que ajudará a remover pedaços difíceis - faça isso antes de enlatamento ou após o congelamento.