Sim, é possível alugar motos em Bangkok e Chiang Mai. Eu não fiz isso sozinho, mas alguns amigos fizeram. Custa cerca de 200-800 baht por dia para contratar um dependendo do tipo de moto que você recebe. Pode fazer sentido comprar um de um expat ou outro viajante, depois vendê-lo quando (se?) Você voltar para a Tailândia. Você definitivamente precisará ter um IDP dirigir em Bangkok como a polícia vigia os turistas.
O problema que eu prevejo com o seu plano de dirigir para o Laos poderia ser que muitos lugares de aluguel de motos na Tailândia mantenham seu passaporte. Você poderia tentar convencê-los a deixar apenas uma cópia do seu passaporte, mas para as contratações de longo prazo eles podem não concordar. Você também precisa ter papelada para atravessar a fronteira entre Tailândia e Laos em bicicleta.
Esses são os princípios básicos. GT Rider é um bom lugar para começar sua pesquisa sobre a documentação exata que você precisa para cruzar a fronteira, os tipos de motocicletas geralmente disponíveis para alugar, mapas, et al.