A mente de Fuller-1999 não foge para 2024. O mecanismo da consciência que escapa da simulação é explicado por Whitney no início do filme (antes de sabermos que isso pode acontecer):
While my mind is jacked in; I'm walking around experiencing 1937; my body stays here and kinda holds the consciousness of the program link unit.
A partir dessa explicação, sabemos que, ao se intrometer na simulação, a consciência do usuário não apenas habita o corpo da unidade, mas a consciência da unidade é removida da simulação e armazenada no usuário (que está deitado "adormecido" no máquina). Quando a unidade é então morta, não há como as consciências retornarem, e o corpo do usuário acorda com a consciência da unidade.
O pai de Jane não foi pego no momento em que David matou Fuller, e assim ele simplesmente morreu, e não escapou da simulação.
A resposta para a segunda parte da sua pergunta não é explicitamente abordada, no entanto, há uma strong implicação de que a relação de unidade do usuário é 1-1: Na cena de explicação final, Jane refere-se a David como "seu usuário", e Hall se refere a si mesmo como "seu link de programa". Além disso, todo mundo sempre faz o download para a mesma unidade e a unidade parece exatamente como eles.