Isso é apenas metade relacionado à aviação, mas eu vou morder.
Como a Terra está perto o suficiente de uma esfera (mas não exatamente ..) é mais simples assumir que o voo mais longo seria de uma extremidade a outra do antípoda.
De acordo com este site , esse voo seria de aproximadamente 20.000 km:
There are no non-stop scheduled flights between any two antipodal locations by commercial airline service. A hypothetically perfect antipode flight would be Tangier Ibn Battouta Airport, Morocco to Whangarei Aerodrome, New Zealand (approximately 20000 km flight).
O Boeing 777-200LR é a aeronave com a maior alcance a pouco menos de 17.400 km (mas veja também esta questão que explica porque esse número pode mudar). Assim, com a tecnologia atual (ou economia), tal voo não é realmente uma possibilidade.