Como Jeff se tornou o favorito do Dean?

A resposta de TylerShads já cobre muito bem onde na série vemos evidências de que Jeff está sendo favorecido pelo Dean, então vou apenas adicionar um pouco da minha visão sobre o "porquê":

Por exemplo, ele se veste regularmente em trajes estranhos sem qualquer razão adequada. Mais do que muitas vezes em roupas femininas também. Em episódios posteriores, também se torna aparente que ele parece ter um fetiche dálmata.

Também é sugerido mais de uma vez que o reitor pode ser gay. Podemos ver isso, por exemplo, na interação em sua estranha relação amor / ódio com o rival Dean da City College.

Na minha opinião, é bastante claro que esta é a razão pela qual ele tem um fraquinho por Jeff. Ele se sente atraído por ele e regularmente faz observações sobre o quão atraente Jeff é. Um exemplo disso pode ser encontrado no episódio 3x12 "Contemporary Impressionists", onde Jeff usa óculos de sol Aviator, e assim que o Dean o vê, ele cai no chão gritando.

Oh my god, even his shadow! Look at his shadow!

Então, em conclusão, eu acho que o Dean gosta tanto de Jeff porque ele é muito bonito, e o Dean se sente atraído por ele.

O mais antigo que me lembro neste momento é sobre a metade da primeira temporada, quando Jeff está namorando o professor Slater, o Dean começa a questioná-los em suas atividades depois da escola e o Dean começa a entrar em detalhes, dizendo algo nos moldes de se juntar a eles, ou apenas perguntar a Jeff quando a piada fazia parecer que ele estava interrogando os dois.

Vou ter que fazer mais pesquisas para detalhes, mas isso é o mais antigo que eu consigo lembrar.

Fazendo mais pesquisas, a primeira ocorrência real de favoritismo em relação a Jeff é S1-E6 < onde ele explora Jeff para conseguir que Troy se junte ao time de futebol.

Depois disso, em S1-E9 ele mostra favoritismo semelhante, convencendo-o a aderir ao Debate Team com Annie.

Os episódios que referi acima foram S1-E13 , fazendo dele o editor chefe da revista da faculdade e depois disso em S1-E14