Como você está visitando durante a baixa temporada (ou a estação verde, como muitos a chamam, já que também é estação chuvosa), a maioria dos voos não será vendida antecipadamente.
Mas, dito isso, há apenas um vôo por dia direto de Chiang Mai para Koh Samui, então se você planeja usar esse voo, a reserva com antecedência pode ser uma boa ideia. Se você pretende parar em Bangkok a caminho de CM para KS, existem vários vôos diários para Koh Samui, além de vários voos para Surat Thani, de onde você pode pegar uma balsa para KS.
Todas as companhias aéreas domésticas têm reservas on-line, portanto, assim que você decidir sua data, você pode reservar o voo antes de ir ao aeroporto (melhor do que ficar sentado por horas no aeroporto se os vôos iniciais estiverem cheios).