Parece que as regras gerais de reserva de hotel também se aplicam aqui:
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Reserve o mais cedo possível (assim que você souber o horário). Agora não é "muito cedo". Você terá melhor disponibilidade. A única exceção é se não há hotéis que você pode reservar com cancelamento gratuito. Você terá melhor disponibilidade. Você também pode obter um melhor preço (principalmente porque hotéis bons e mais baratos são reservados com antecedência).
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Reserve com cancelamento gratuito, é claro - mesmo se você tiver que pagar premium. Pode ainda ser possível reservar com uma tarifa não reembolsável dentro de uma semana antes do check-in (dependendo de como eles estão ocupados);
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Verifique os preços e a disponibilidade periodicamente (especialmente nas duas últimas semanas) e verifique os comentários periodicamente (especialmente recentes). Novos hotéis podem ser abertos antes do início da temporada turística. Novos comentários podem indicar que o hotel escolhido está se transformando em lixo.
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Se você não tiver certeza sobre dois bons hotéis, reserve ambos para as mesmas datas e decida mais tarde com base no acima.
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Se você não tiver certeza sobre datas (ou seja, se vai ficar nessa cidade por 3 ou 4 dias), faça várias reservas separadas, cada uma por um dia, se necessário. Alguns sites (Orbitz, por exemplo) não permitem modificações de reserva, apenas cancelamento.
Para uma resposta mais específica, talvez você queira fornecer datas e cidades exatas (a reserva em Santorini em junho é um pouco diferente da reserva em Atenas em dezembro), mas mesmo assim não vejo nada específico ou por que as regras acima não se aplica.