Sim.

Não há restrições sobre quais criaturas podem se sintonizar com itens mágicos (mas lembre-se de que alguns itens não serão utilizáveis com base na forma do corpo da criatura ou na habilidade de falar palavras de comando, etc.). Uma vez que uma árvore Desperta usa o bloco de estatísticas no manual do monstro, certamente se qualifica como criatura.

As citações relevantes: Attunement:

Attuning to an item requires a creature to spend a short rest focused on only that item while being in physical contact with it ... the creature gains an intuitive understanding of ... magical properties

Do despertar:

statistics appropriate for the awakened plant, such as the statistics for the awakened shrub or the awakened tree.

A única contenção possível vem dos detalhes de um breve descanso:

A short rest is a period ... during which a character does nothing more strenuous than eating, drinking, reading, and tending to wounds

O termo personagem não está claramente definido, mas os NPCs contam como personagens e este tweet de Jeremy Crawford, designer-chefe, implica que pequenos descansos podem ser feitos por outras criaturas além de PCs como "companheiros" podem sintonizar.

The magic item attunement of your companions has no effect on the number of items you can attune to.