Você não precisa estar carregando o item, e de fato não está permitido para carregá-lo a menos que você o esteja segurando (por exemplo, você não pode colocá-lo em seu chapéu, ou fivela de cinto, ou um punhal em uma bainha).
Você pode lançá-lo em um item que você está segurando em sua mão, ou você pode lançá-lo em um item que não esteja sendo usado ou carregado. Em qualquer um desses casos, o feitiço está naquele item e o Darkness persiste depois disso.
O Mestre deve decidir se você pode lançá-lo em um item que você está segurando e depois usá-lo ou carregá-lo. Parece estranho para mim que você não possa jogar em seu chapéu em sua cabeça, mas poderia lançar isto em seu chapéu em sua mão e então pôr o chapéu em sua cabeça e isto trabalha. Eu, portanto, diria como um Mestre que a magia não se move mais com o item se o item for subseqüentemente usado, ou carregado sem ser segurado.
Então, para responder à sua pergunta diretamente:
Você pode lançá-lo em um item e deixá-lo em algum lugar (ou jogá-lo ou chutá-lo em algum lugar) e a Escuridão se moverá com o objeto e permanecerá onde o objeto permanece (contanto que a concentração seja mantida na magia, claro).
E, de fato, eu diria que você pode lançá-lo em um item e dá-lo a outra pessoa, e a Escuridão persistirá e viajará com o item, contanto que o item seja retido pela outra pessoa, e não usado ou transportado que não seja segurado na mão, e a concentração é mantida pelo lançador original. Isso, no entanto, não é explicitamente definido, e seria uma decisão do DM decidir.
Se você lançá-lo em um item elegível, e esse item não for mais elegível (isto é, se alguém colocá-lo em uso ou o pendurar em seu cinto, o Mestre deve decidir o que acontece. Ele pode (a) decidir deixe o feitiço persistir no item agora usado ou carregado, (b) ordene que o ato dissocie o item da magia, e a magia persista, imóvel, naquele local, ou (c) ordene que o ato termina a magia no item. alvo não mais válido, eu iria com (b).