A Especialização em Arma não parece permitir uma escolha (que seria com linguagem como 'você PODE adicionar seu nível de personagem ...'). Então, sim, você adicionará seu nível a qualquer dano causado por uma arma em que seja especializado, por estranho que isso possa parecer.
Em níveis baixos, não é uma preocupação para os médicos no campo de batalha, mas mesmo em níveis mais altos, a quantidade de cura que está sendo entregue superará os danos sendo aplicados. Certamente, parece ser mais eficiente apenas aplicar remédio à mão, mas, em combate, você faz o que precisa para sobreviver.