Pelo que eu pesquisei sobre esse tópico, a resposta acima está um pouco errada, mas a resposta verdadeira não é conhecida porque as histórias contadas nos livros de fato conflitam com os eventos descritos no filme.
Nos livros, Jack trabalha para Cutler Beckett depois de ser banido da comunidade pirata depois de ajudar alguns piratas trapaceiros condenados (que quebraram o Código) a escapar (ele achava que eles eram inocentes, mas eles não eram e sequestram e contratam Jack por um tempo em seu navio). Beckett originalmente quer que ele mande escravos, mas Jack se recusa, então Beckett oferece a ele um velho navio que ele possui pessoalmente e que não seria bom para se adaptar à escravidão (a Wicked Wench). Como Beckett vem pela Wench não está claro, e nos livros, é muito claramente um navio da East India Trading, pintado de ouro, diferente do navio visto na DMTNT.
Jack aproveita a chance de estar em um navio não orientado em torno da escravidão (nos livros, ele não foi um garoto no navio, como acontece no filme, explicitamente), e é encarregado de descobrir um tempo perdido ilha, mas uma vez que ele faz, (com a ajuda de uma princesa ... longa história), ele se recusa a dizer a Beckett a localização porque ele sabe que Beckett irá transformar a população da ilha em escravos.
Beckett fica super louco e obriga-o a colocar alguns escravos na Wicked Wench e transportá-los, mas Jack os leva de volta para a ilha perdida que ele encontrou, que concorda em receber os escravos como refugiados. Beckett, uma vez que ele percebe, envia um grupo de naves depois de Jack, captura ele, e basicamente faz ele assistir enquanto ele queima a Wicked Wench. Jack escapa dos caras segurando-o e nada para a Wench, tentando salvá-la, mas é arrastado para baixo com os destroços, quando ele encontra Davy Jones e faz o acordo para ressuscitar o navio como o Pérola Negra e comandá-lo por 13 anos. .
Então, como tudo isso combina com o último filme? Não há resposta definitiva, apenas soluções potencialmente viáveis. Claramente, a Wench retratada em DMTNT é um navio pirata - é colorido como um, tem uma tripulação pirata e Salazar está atrás deles. Os eventos dessa cena acontecem antes da expulsão de Jack da Corte dos Irmãos, e no meio, sabe-se que Jack retorna a Shipwreck Cove e faz algumas aventuras com Teague (seu pai) no Troubador. Isso levanta a questão do que acontece com a Wench neste tempo, que, porque estamos na descontinuidade entre os filmes e os livros (que não incluem a cena de flashback que vemos na DMTNT), nos deixa de mãos vazias. É possível que Jack voluntariamente dê o controle do navio para outra pessoa, ou o tenha desmembrado dele, ou ele o vende, deixando-o livre para se juntar a Teague. Então o negócio com os piratas trapaceiros acontece, então Jack é forçado a trabalhar para o EITC. Ele prova ser valente no Fair Wind, Beckett oferece a ele o navio negreiro, ele diz não, e Beckett traz a Wench.
Assim, presumivelmente, no tempo de intervenção, Beckett comprou e pintou novamente a Wench como uma embarcação EITC. O Jack indica que ele esteve neste navio no passado? Nós não temos ideia. De qualquer forma, essa é uma solução possível, mas não há uma resposta / totalmente / canon para a pergunta.
Fonte (s): link e páginas associadas.