É difícil dizer com certeza se você precisa de um adaptador. Pessoalmente, faz mais de uma década desde que eu estive em uma aeronave que exigia os adaptadores de dois pinos, e voei (naquele tempo) na Air Canada, WestJet, United, Continental e British Airways em vários tipos de aeronaves.
Dado o quão barato é um adaptador (um par de dólares no eBay), se você tiver tempo, eu escolheria um e o manteria no seu estojo de fone de ouvido. Muitos fones de ouvido vêm com esses adaptadores - meus fones de ouvido com redução de ruído vêm com um par deles para adaptá-los aos conectores de dois pinos que você descreve, bem como o conector de fone de ouvido de 3/8 "mais antigo.