Existe uma boa chance de você fazer a conexão, caso contrário, a United não teria lhe vendido esse ingresso. No entanto, existe uma chance não trivial de que você vai sentir falta.
Você pode verificar os tempos de espera da alfândega aqui: link . Na Dulles os tempos médios de espera variam muito com a hora do dia, mas os tempos médios de espera são na maioria de 30 minutos ou menos.
Você também pode verificar os tempos de espera de segurança aqui link , mas eu acho que você precisa instale um aplicativo para isso.
Então, talvez você precise de 60 minutos para sair do avião, através da imigração, coletar sacolas e através do costume. Mais 20 minutos para passar pela segurança novamente e isso deixa você com 15 minutos para chegar ao portão antes do embarque (15 minutos antes da partida).
Não, se algo der errado (atraso, esperas excepcionalmente longas, extravio do saco etc.), você perderá a conexão. Supondo que seja um único bilhete, a United o reserva gratuitamente no próximo voo disponível e pode lhe fornecer comida e vouchers de hotel, se necessário.
Você não precisa passar pela alfândega nem pela imigração em Orlando.