Para os rebeldes, é a mesma razão pela qual eles usam longos casacos e principalmente roupas pretas. É uma escolha estilística, que tanto vende a imagem dos rebeldes, que eles voam contra a convenção, e o cyber punk olha de histórias futuristas como Blade Runner e Ghost in the Shell.
Quando Morpheus conhece Neo, ele está usando óculos escuros, apesar de estar dentro de uma casa durante uma noite chuvosa. É só para parecer legal. Eles vão lançar as sombras e trench coats quando precisarem ser mais práticos.
Trinity em particular também usa seus óculos de sol como proteção para os olhos ao andar de moto duas vezes, tanto no primeiro quanto no segundo filme.
Para os agentes, é outro negócio completamente. Eles usam isso como um disfarce. Uma camada adicional de impessoalidade. É uma roupa de fantasia MIB padrão. Um terno escuro e sombras.
Pelo que sei, os Wachowskis nunca comentaram sobre os tons em particular, mas deixarei aqui uma pepita sobre tons:
Psychologist Paul Ekman, an authority on facial expressions, says that of the 23 facial expressions relating to human emotion, about one-third involve the eyes. Shades may slightly obscure your view of the world, but they also hide the world's view of how you are feeling.