As criaturas voadoras precisam fazer checagens para pairar, mesmo quando elas têm uma velocidade de vôo natural (mas elas geralmente são tão boas nessas verificações que elas podem ter sucesso automaticamente).
Como a descrição geral de voar na habilidade de voar diz:
Without making a check, a flying creature can remain flying at the end of its turn so long as it moves a distance greater than half its speed. ... Taking any action that violates these rules requires a Fly check.
Salvo disposição em contrário na descrição da própria criatura, uma criatura voadora que queira passar precisa fazer um teste de Fly para fazer. Não tem para passar enquanto está lutando; desde que se mova pelo menos metade de sua velocidade com uma ação de movimento em cada rodada, não é feito nada que exija que ela faça um teste. No entanto, muitas vezes será benéfico pairar no lugar, permitir o uso de ações de rodada completa, evitar provocar ataques de oportunidade e assim por diante.
Muitas criaturas naturalmente voadoras têm modificadores de Voa tão altos que sempre passarão a maioria dos testes de vôo em circunstâncias normais - lembrando que as verificações de perícias, ao contrário das jogadas de ataque e salvamento, não estão sujeitas a regras críticas de sucesso / falha. Um modificador +14 ou maior é suficiente para garantir que uma criatura sempre passe o cheque para pairar em condições normais, quando não há sentido em rolá-lo. (Fora das situações de combate, uma criatura voadora que não esteja sob estresse específico pode receber 10 em seus cheques de vôo como normal para outras habilidades, por isso é ainda mais fácil para eles fazerem seus cheques.)
O quasit demon do seu exemplo tem um modificador +20 (o bônus de seu nível de manobrabilidade e tamanho está incluído no modificador listado em suas estatísticas) e assim pode facilmente passar sem precisar rolar os cheques de vôo, a menos que seja muito ventos strongs ou algo parecido.